Krank vor Liebe
Gran idea la de las transcripciones, aunque confieso que estoy escuchando los programas de estos ultimos 4 dias, y se me estan yendo las ganas de tomarme el tiempo para hacer todo esto... realmente el "nuevo estilo" (ultracensurado/politicamente correcto/desganado/"sale con fritas") y la nueva camada de oyentes, me estan haciendo pensar que quizás no valga tanto la pena poner tanto craneo en esto.

Quizás solamente subir los programas "cortados a cuchillo" (recordando mi odio compartido con el negro, hacia las empanadas victimas del capitalismo) y minimamente taggeados sea lo mejor para mi. Pondria foco solamente en renombrar los programas de manera que queden bien en una playlist sin mayores problemas (fecha con formato americano), algun adorno (cover) y el año.
Deberé decidir si hago cortes fijos entre secciones (más desprolijo aún) o dejo el programa semi-completo (empezaria a grabar mas tarde para evitar las noticias y la agenda) y lo terminaria mas temprano (evitando parte del segmento musical) pero esto vendría a eliminar la posibilidad de describir cada segmento en el nombre de archivo y tags.

De todas formas me da curiosidad y me gustó la solución que propones.

La unica app que encontre para hacer las transcripciones en github, no tiene CLI, lo cual viene a romper todo el esquema de automatizacion. (https://github.com/raryelcostasouza/pyTranscriber).
El segundo escoyo es convertir los strings de tiempo del timestamp a segundos solamente para poder pasárselos al ffmpeg.

Quizas Juan pueda abordar el tema mejor que yo y sepa como hacerlo facilmente.